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Olá...
Bem, tive um problema sério uma vez com relação ao encolder dos arquivos gerados em uma aplicação WEB rodando dentro do um Linux.
Resolvi adicionando as seguintes informações no JAVA_OPTS no Catalina.sh
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Testei aqui e nada.
Mas creio que não seja configuração do Tomcat. Pois quando gero um arquivo via FileOutputStream os caracteres vão corretamente. Mas quando gero via iText não.
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O problema não era com o Itext, era com o parse do Tomcat mesmo.
Minha String já estava vindo em formato ISO-8859-1 e o Tomcat fazia o parse pra UTF-8.
Foi só fazer o inverso:
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