Se for usar Java, Spring Boot com Spring MVC e JDBCTemplate pode ser a combinação mais leve, produtiva e sem atrapalhar a flexibilidade. No lado client, Boostrap vai ser uma mao na roda se nao tiver designer na equipe.
Javaflex, essas ferramentas já seria suficiente para construir um erp web bacana ?
Depende dos requisitos, para maioria dos casos dá. O “bacana” vai depender mais do desenvolvedor do que da tecnologoa x ou y. Até com PHP pode fazer algo bacana. Importante é o resultado, minha queixa do Java é de nao ser produtivo comparado a outras.
Entendo seu receio. Partiria pra outra linguagem se fosse projeto de autoria minha, mas a empresa quer em Java por achar que é uma linguagem dominante ficaria mais difícil de se tornar defasada…
Deixa a decisao com eles mesmo. Defasada a linguagem Java já é, mas todas as tecnologias citadas nao vao acabar tao cedo, sao muito fortes.
Nunca trabalhei com essas ferramentas, aconselha eu criar o projeto java web no netbeans e implementar primeiro o Spring MVC e o Spring Boot? Só para depois partir para o bootstrap ou seria melhor eu montar a interface no bootstrap e ir trabalhando as outras funções logo em seguida?
É? 
Quando tiver property ficará menos defasada. Lambda veio tarde, com tantos legados sem esse uso, mas já foi um avanço.
Entendi.
Da minha experiencia:
1 - Analise de requisitos
2 - Definir funcionalidades
3 - Prototipos para aceitacao do cliente
4 - Modelagem de dados
5 - Back-end e front-end em paralelo, ideal outra pessoa em paralelo no front.
Back-end de sua escolha: Java com Spring Boot por exemplo. Considerando que ja tenha boa base de java web (servlets).
Front-end: HTML/JS/jQuery/CSS com auxilio do Bootstrap.
No geral:
Feedback constante com o cliente.
Implementar e entregar funcionalidades de forma incremental de acordo com o que for priorizado com o cliente.