Brother, foi como o amigo disse, se fizer web, tu vai criar um canhão pra matar uma mosca, a curva correta de aprendizado Java é longa, envolve conceito de OO (tem q estudar bastante). Se vc fizer o sistema desktop OO com MVC (pesquise a respeito) vc pode reaproveitar quase 70% dele e depois fazer web, visto que no web vc terá que aprender sql, além do java, que não é tão fácil pra iniciantes totais em programação (sejamos sinceros) HTML, CSS, JS pra não fazer uma porcaria.
Faça desktop, que é só o Java+sql depois q vc tiver manjando migre pra web.
Pra começar instale um IDE (Eclipse ou Netbeans), mais uma vez, se vc utilizar o eclipse seco, terá que "desenhar a interface grafica na unha (no codigo) no caso do netbeans vc já pula essa parte que ele já vem com o “clicar e arrastar” incorporado, ai vc escolhe entre aprender mais, ou facilitar mais, porém desde já eu te digo: Fôlego, pq construir uma aplicação de cara dando os primeiros passos, vai precisar de dedicação!
Sucesso