Em primeiro lugar, desculpem-me pela mensagem imensa.
Isso demonstra bem que você tem muito pouco conhecimento do que está criticando. A linguagem Ruby foi desenvolvida no início da década de 90, muito próximo ao Java inclusive. E naquela época não existiam IDEs com metade do poder que existem hoje.
VIm possui highlighting e auto-completion. Sinto muito que você não saiba utiliza-lo. Java ao ser criada nem ao menos tentou resolver a falta de ferramentas, correto?
Outro ponto, mais importante, é que é fato empírico que existe um nível saudável de simbolismos que aumentam a legibilidade do programa.
Esse tipo de argumentação mostra que você desconhece bem as implicações de tipagem dinâmica. Sei que ela tem seus prós e contras, mas dizer que o programa se torna menos seguro é atestar o desconhecimentoa respeito do assunto.
Só por curiosidade, quantas vezes na vida você ja chamou funções que não pertecem a um determinado objeto? Esse tipo de erro praticamente nunca ocorre. E você ainda possui mecanismos para verificação de tipo caso seja necessário.
Minha IDE chama-se VIm e um conjunto extenso de programas UNIX que atuam bem, e rápido, em um escopo reduzido.
E o que isso significa? Que não existe outra forma de debugger, profiler, testadores em Ruby?! Que a única forma de ter acesso a essas ferramentas são IDEs?!
Antes de criticar, por favor, se informe. Ruby possui um framework de testes integrado a biblioteca básica da linguagem. Ruby possui um utilitário de instalação e remoção de pacotes, gems em ruby, que já instala a documentação necessária. Ruby possui console interativo para você experimentar construções ou que você desejar fazer. Ruby possui um utilitário de consulta a documentação on-line.
Existem outras formas de se obter os resultados que para você só podem ser obtidos através de poderosas IDEs.
Para mim esse parece ser o SEU comportamento. Quem veio fazer críticas e falar que Ruby não possui boas IDEs foi você. Eu apenas argumentei que a linguagem não é tão dependente de um IDE específica e disse que a importância de uma boa IDE é outra. E que em Ruby a realidade do ambiente de desenvolvimento é outra. E existem boas IDEs ou ferramentas que não deixam o programador Ruby na mão, você apenas as desconhece.
Concordo. Eu me limitei ao aspecto sintático porque era esse o meu foco na discussão.
Em Ruby, um operador nada mais é que uma chamada a uma função. Você pode criar funções em Java?! Isso torna seu código mais complicado?
Concordaria com você caso me dissese que eles, os operadores, podem levar o programador a conclusões errôneas. Porém, em última instância, quem programa é o programador, e se o programador não sabe o que está fazendo então ele não deveria estar programando. Sobrecarga de operador não é uma tarefa proponsa a erros que necessita ser evitada.
Ruby, diferente de Java, não é uma linguagem que tenta proteger o programador de si mesmo. Ruby oferece soluções elegantes a bons programadores. Isso é uma faca de dois gumes, pois dá a liberdade de mals programadores fazerem coisas bizarras…
Sem querer ser agressivo. Mas comporte-se como se eu estivesse falando de uma linguagem, ferramenta, e não como de um parente seu.
Caso você não tenha lido, eu vou colocar em negrito para não passar em branco dessa vez:
Java, pelo menos sintaticamente, é arcaica.
Eu fui claro o suficiente quando estou me referindo apenas ao aspecto sintático da linguagem? Falei que Java é uma porcaria como um todo ou apenas disse que sintaticamente é arcaica? Por favor, não coloque palavras na minha boca, pois em nenhum momento eu disse que Java é uma porcaria.

Portanto vendo a big picture eu diria que Java está a frente de Ruby.
Em nenhum momento eu disse o contrário. Mas acho que para alguns casos específicos, Java já está perdendo espaço para outras alternativas. Isso é bom, até para vocês, que vão se ver obrigados a se modernizar e correr atrás do tempo perdido em alguns aspectos.

Estou sendo pragmático aqui, se você prefere pensar em termos de ideais, aí já é outra história e outra discussão.
Falta muito para você ser pragmático.