Não vou me lembrar exatamente como você pode fazer isso; não lembro de cabeça, vou te dar as pistas iniciais:
No JDesktopPane nada mais é que um painel que utiliza um BorderLayout como gerenciador de layout. Então poderás acessa-lo e colocar componentes em reiões específicas. Assim poderás fazer sua barra lateral ou uma barra de status.
Quando fizer isso, provavelmente terás um problema: as janelas de menu não irão aparecer. Então deverás verificar nos tutoriais da Sun, parte de swing, um que fala sobre hierarquias e composição das janelas do swing - modelo de implementação das janelas do swing - então terás que fazer aluma alteração nessa composição. Acho que entra nessa também o decorator das janela.
JFrame f = new JFrame("Janela");
f.setSize(800,600);
JMenuBar b = new JMenuBar();
JMenu m = new JMenu("Arquivos");
JMenuItem i = new JMenuItem("Abrir...");
b.add(m);
m.add(i);
f.getContentPane().add(b, BorderLayout.WEST);
f.setVisible(true);