Bom dia amigo,
1ª Pergunta - Como já foi dito, você já tem uma certa experiência com programação, portanto pra você não será difícil aprender sozinho. Realmente a questão é que você estará migrando para um novo conceito, que é Programação Orientada a Objetos que é o conceito chave para se programar em Java, então você verá muitas coisas novas.Com relação ao trabalho em equipe com Java é porque essa linguagem é muito boa para trabalhar com grandes projetos, e porque esse tipo de conceito POO torna a linguagem extensível, ou seja, mais fácil de ser ampliada.
2ª Pergunta - Aqui vai uma dica: Livro Use a Cabeça - Java. - Um excelente livro para quem está começando no Java. Tenho e recomendo.
Tem também as apostilas da Caelum de Java e Orientação a Objetos (FJ11). Muito boa e fácil de ler.
3ª Pergunta - Não conheço nem programo nessa linguagens, mas pelo pouco que eu sei, se você começar a programar em C# você ficará limitado a apenas programar em Windows (já que essa linguagem foi criada apenas para esse ambiente), já com Java não, você poderá programar para Windows, Linux,Mac, isso que é interessante do Java, portabilidade. No Java você terá o trabalho de delegar “responsabilidades” para suas classes,isso implica em projetar várias classes com somente o código necessário para cada uma delas.Menos código, mas muitas classes.
4ª Pergunta - O PHP é uma ótima linguagem para se programar para a Web. Apesar de ter sua parte orientada a Objetos, dificilmente você encontrará mercado para PHP em Desktop, pelo menos ao meu ver. O PHP não tem o mesmo poder do que o Java, nem com relação a desenvolvimento Web, nem Desktop.
5ª Pergunta - Depende do tempo, do tamanho do projeto. O Java não é complexo, na verdade ele dispõe de muitos recursos que facilitam muito o desenvolvimento, a questão é apenas saber utilizar esses recursos. Ah, e as IDE’s, que são os ambientes de desenvolvimento também auxiliam bastante na programação.
Bom, qualquer outra dúvida, poste. Estamos aqui para te auxiliar.
Abraço.