Vamos lá…
Containers de IoC não fazem muito sentido numa linguagem que não é estaticamente tipada, então não há motivos pra se preocupar com isso. O fato de ser threadsafe realmente era um problema, hoje não é mais 
Tenho usado Solr pra buscas e tem me servido muito bem, sobre segurança, bem, dizer que dá pra usar Acegi sem ler uma tuia de documentação é meio complicado né, o Acegi não é nem um pouco simples, se você vai mesmo usar o que ele oferece. De qualquer forma, existem diversas opções pra se fazer o mesmo com Ruby, na verdade, “inventar” a sua própria solução é extremamente simples devido a facilidade que você tem de alterar o programa em tempo de execução.
Eu, pessoalmente, não vi isso. Estamos nos preparando pra migrar tudo aqui pra rodar em JRuby e não tivemos problemas. E pela lista de discussão das JVMs o pessoal do JRuby parece estar bem mais avançado do que a galera do Groovy em termos de interpretador/compilador.
JRuby é bancado pela Sun e já é do interesse de muita gente grande que está interessado em fazer com que a coisa continue seguindo em frente (como Oracle e Thoughworks).
[quote=Kenobi]Bom sempre haverá quem preferia um ao outro, mas não acho que a comparação deve ser Cópia vs Imitação e sim tecnologias e o que cada um agrega, plugins, performance, facilidade de adoção pelas companhias e developers e por aí vai …
É uma alternativa ao mundo Ruby tangível e não de baixa qualidade como postou. Há quem prefira Ruby pela comunidade, p[/quote]
Eu, pessoalmente, ainda acho que Grails não está em condições de ser comparado com Rails, acho até uma sacanagem a galera continuar tentando colocar um de frente pro outro, já que a vantagem é clara pra Rails e todo o ecossistema que existe ao redor dele.
De qualquer forma, eu perdi o meu encanto por Groovy, antigamente eu achava a idéia de “ah, parece Java” interessante, depois de ver num projeto as pessoas escrevendo Java em Groovy eu percebi o mal que isso pode fazer. É muito mais fácil subverter as coisas e não usar nada da linguagem, já que ela foi feita pensando nisso, do que aproveitar o verdadeiro poder que ela oferece. Nisso eu acho que usar JRuby é sim uma grande vantagem, você vai ser levado a fazer as coisas de forma diferente, não vai ter a opção de não mudar.