Muito se fala sobre a verbosidade de Java, mas tirando proveito do import static é possível escrever código bem limpo.
Considere o código abaixo:
import static java.lang.System.out;
import static java.util.List.of;
import static java.util.stream.Collectors.groupingBy;
enum Role { MANAGER, DEVELOPER }
class Employee {
  public final String name;
  public final Role role;
  Employee(final String name, final Role role) {
    this.name = name;
    this.role = role;
  }
  @Override
  public String toString() {
    return String.format("%s (%s)", this.name, this.role);
  }
}
public class Main {
  public static void main(String[] args) {
    var persons = of(
        new Employee("João", Role.MANAGER),
        new Employee("Paulo", Role.DEVELOPER),
        new Employee("Maria", Role.MANAGER),
        new Employee("Marta", Role.DEVELOPER)
    );
    persons
        .stream()
        .collect(groupingBy(e -> e.role))
        .forEach((role, list) -> out.printf("List of %s: %s\n", role, list));
  }
}
E aqui um trecho sem o import static:
import java.util.List;
import java.util.stream.Collectors;
/* ... */
persons
    .stream()
    .collect(Collectors.groupingBy(e -> e.role))
    .forEach((role, list) -> System.out.printf("List of %s: %s\n", role, list));
É um exemplo bobo, mas acredito que pode fazer maior diferença em situações mais complexas.
Então, com base na sua experiência, fica a pergunta do titulo.
Acrescento o seguinte:
- Não estou considerando o uso static-import-on-demand (exemplo abaixo), que acho que pode prejudicar o entendimento do código
 
// Prática ruim
import static java.lang.System.*;
import static java.util.List.*;
import static java.util.stream.Collectors.*;
- Além da sua opinião pessoal, o que o code style da sua empresa diz?
 

 Você está acostumado, aí parece fluente, mas com certeza muita coisa que você faz hoje você gostaria de retirar da linguagem, ou fazer de uma forma diferente que deixaria bem “menos sujo” digamos assim.