Dá e é muito comum.
Com o Flex, você pode fazer uma aplicação pra ser executada no navegador (usando o Flash Player) ou como um aplicativo do computador (usando o Adobe Air).
É ótima. Porém, é sempre bom saber um pouco de cada tecnologia e uma outra muito bem (por exemplo, saber usar de forma legal XHTML com CSS e Javascript; JSF; JSP; ASP e saber bem a fundo como funciona o Flex). Dessa forma, você consegue analisar o que a sua aplicação vai precisar e qual dessas tecnologias cabe melhor.
Eu diria que o Flex, numa escala de 0 a 5, é 11 :), mas sou bem suspeito pra falar porque lido com Flex mais do que as outras citadas.
Eu acho Java pra Desktop meio lento. Digamos que a velocidade dos dois (pra Desktop) é parecida, mas Flex ganha mais em aparência.
Procure por Tour de Flex. É um aplicativo desenvolvido em Flex com alguns exemplos de códigos e aplicações (desde Forms simples até o consumo do webservice do Twitter, por exemplo). Acho que dá pra ter noção da velocidade.
Foi desenvolvido uma aplicação para o eBay onde o usuário controla as vendas e compras e coisas que se faz lá. Feito em Flex também. Nunca experimentei. Outro aplicativo bem interessante feito em Flex é esse:
[youtube]http://www.youtube.com/watch?v=bKzsWH0sQHs[/youtube]
É muito melhor… O matisse do NetBeans faz o código virar uma lambança… O MXML é muito mais simples e fácil de entender.
Eu aconselho usar o Eclipse. Usando o plugin do Flex para o Eclipse, você precisa de uma IDE só (você pode até mesmo cirar 1 projeto Flex e coloca as classes Java dentro de um pacote dentro desse projeto que vai funcionar.