Corrige automaticamente? Normalmente a IDE aponta um erro na linha e sugere uma correção, mas não faz sozinha, sem que o programador tome conhecimento. Se tem IDE que faz assim, é melhor não usar, ela pode estar inserindo até mesmo erros no seu código sem o seu conhecimento. :o
Tenho minhas dúvidas do quão útil é saber fazer isso em linha de comando. Eu aprendi a fazer isso, mas devo reconhecer que a última vez que fiz foi ainda na faculdade. Além disso, deve ser mais fácil entender a linha de comando depois de já estar familiarizado com a linguagem. Não vejo no que aprender detalhes da linha de comando de um compilador vá ajudar um iniciante.
Aqui eu concordo em gênero número e grau. É importante entender os erros de classpath, principalmente após gerar um .jar. E isso sim a IDE pode mascarar para você (ela configura o classpath sozinha, junto com o projeto).
Também é importante aprender a interpretar a Stack Trace, quer dizer, os erros da linguagem. Mas geralmente os erros da linguagem também são exibidos pela IDE, que ainda te ajuda te levando diretamente a linha de código apontada no erro. Não vejo como isso possa atrapalhar, bem pelo contrário, ajuda muito.
A dica que eu realmente dou é: aprenda a usar o debbuger. Você aprende muito vendo o seu programa rodar passo-a-passo. Você pode acompanhar cada detalhe da execução, que valores as variáveis assumiram, quais funções o compilador entrou e como ele valiou o if.
Sem dúvida, acho que o depurador é bastante didático. Muito mais do que você se quebrar por alguns dias, só para achar onde você esqueceu de fechar chaves…