Java e seus diversos frameworks

Tudo o que vou falar é opinião própria, que isso fique bem claro.

Eu arriscaria em focar mais em HIbernate, JBoss e Spring.

Hibernate é excelente para ORM, Spring eu nao conheço mas sei que cedo ou tarde vou ter que estudar. Tem a história do JSF, sim, infelizmente é bom saber o ABC de JSF, mas eu nao estudo por que eu nao gosto de JSF, mas se o dono da empresa falar que é pra usar então discuta com ele rsrs

Sobre JSP e Tomcat… po, Tomcat é bom, é fácil de mecher mass… ele só roda JSP e servlet, normalmente aplicaçoes mais complexas , de empresas complexas, de empresas grandes não se limitam a usar apensas JSP e Servlet… eu estudaria JBoss, é um pouco mais complicado a sua parte administrativa mas acho que vale a pena… Eu conheci um cara que trabalha a vários anos com JBoss, ele disse que ele odiou o JBoss5, o melhor pra ele é o 4.2.3 ou o 4.3 (nao existe essa versao no site), fica ai a dica de alguém que trabalha alguns anos com esse servidor…

Sobre o tempo… é muito relativo, voce pode passar de segunda a sexta estudando 3hrs por dia de Hibernate pelos tutorias da internet e nao aprender o tanto que voce aprenderia se estudasse pelo HIbernate In Action, por exemplo… depende das suas fontes, da direçao que voce toma nos estudos…