A tendência e rodar tudo no browser mesmo, mas tem os prós e contras as quais vc deve estudar muito bem antes de tomar a decisão.
A)Browser
1-sistema centralizado
2-Não necessita vc instalar nada no cliente pois o nevegador é o cliente universal
3-facilidade de manutenção e expanção do sistema.
4-agilidade no desenvolvimento , com ajuda de dezenas de Frameworks que podem causar impacto positivo e significativo em tua aplicação.
5-possibilidade de usar uma inteface com o usuario mais rica.
e se vc adotar os padrões corretos pode ter inumeros beneficios.
B)Swing
1-dá pra fazer qualquer coisa com ele. 
2-Se pode usar o JWS para atualização automatica.(muito bom o recurso).
3-possibilide de usar alguns XML -> GUI, facilitando assim o desenvolvimento da aplicação(Tipo Thinet).
4-
curva de aprendizado não é das mais rápidas.
5-
mesmo com o JAVA5 ainda é necessário ter bastante memoria.(depedendo da aplicação)
6-se não optar pelo JWS tem de instalar o sistema cliente por cliente. 
Poxa quase matei o Swing. AHUAHUAHUA
Opnião: Sempre que penso em desenvolver algo em Swing e vejo aplicações simples e poderosas rodando no browser com uma leveza extrema e com Frameworks que agilizam o processo de desenvolvimento, acabo optando pela facilidade do desenvolvimento WEB.
mesmo assim hoje dá pra fazer quase tudo pra rodar na Web.
Más cada caso é um caso 