Jair Rillo Junior:
Primeiro, não pense em Java como uma linguagem e sim uma plataforma. Portanto, é complicado comparar a plataforma Java com a linguagem Python. Cada uma tem propósitos diferentes. Na minha opinião, Python (como qualquer outra linguagem de script, tais como: Ruby e PHP), são melhores para sites e sistemas pequenos. Java é melhor quando você quer algo “enterprise”, distribuido, robusto, etc etc etc.
Embora você consiga fazer sistemas simples em Java, uma linguagem de script para esse caso é muito melhor.
Sobre estudos em Java, procure no fórum que isso já foi amplamente discutido, mas no geral, você deve aprender primeiro a linguagem Java e depois partir para o mundo Web (além dos design patterns).
Só gostaria de uma comprovação porque falam que Java não serve para coisas simples e jogam a responsabilidade para outras linguagens dizendo ser mais simples fazer as coisas, deveria ter um estudo baseado em provas comprovadas sobre esse assunto, assim as pessoas não perdem tempo usando determinada tecnologia.
Não estou falando de plataforma, e sim de solução, por exemplo, se preciso de um simples portal, já de cara então descarto Java? Ha! PHP resolve isso é bem mais simples pra isso e esses tipos de sistemas exigem pouco, e que Java é indicado para Enterprise, porque? Porque usa JVM e tem suporte maior para determinadas funções?
É incrível e categórico verificar que em todos os comentários, que o Java é mais profissional e Enterprise.