Por onde começar um desenvolvimento de aplicativo desktop?

Sei que aplicações web estão meio ultrapassadas, mas estou fazendo uma ainda assim porque serve ao propósito que eu preciso. Enfim, comecei já criando as views e, enquanto eu faço as views, eu vou criando os métodos por trás e todo o resto da arquitetura.
Mas me surgiu uma dúvida: o correto (no sentido de boas práticas) seria eu implementar tudo sem a interface do usuário e inserir ela por último, ou fazer os 2 concomitantemente como eu estou fazendo? Como funcionaria isso em projetos mais profissionais?

Eu não entendi bem do que você está falando: no título fala de desktop mas no corpo do tópico fala em web.
De qualquer forma, se estiver fazendo sozinha, tanto faz. Faz o que te deixar mais confortável.
Não existe boa prática absoluta.

Se tiver me equipe, daí tem que combinar. Geralmente uma feature é discutida pelo time e se decide como uma parte vai conversar com a outra.
Mas enfim, não há fórmula mágica.
Tendo uma boa separação entre as camadas já ajuda bastante com a qualidade, independente da ordem.

Em projetos profissionais é uma equipe pra front-end e outra pra back-end. Se for voce sozinha faça como achar mais confortável. Em freela eu prefiro iniciar pelos protótipos e modelagem de dados.

Quase aquele combate final do filme Tenet kkkkkkk

Em freelas, por incrível que pareça, a forma mais produtiva (para mim) foi fazer a modelagem completa do banco de dados antes de codificar.

O mais produtivo para mim foi da seguinte forma:

  1. Levantamento de Requisitos (Básico para fazer o orçamento)

  2. Modelagem de todo o banco de dados (Apareceram novos requisitos e outros foram aprofundados)

  3. Agora sim, de forma incremental, fui entregando as funcionalidades. Sempre usando protótipos, confirmados pelo cliente, antes de codificar qualquer coisa.

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