Não está fazendo nada errado..esses problemas são chatos mesmo.
Tente converter esse arquivo usando outros editores de texto, para ver se você consegue evitar as falhas de encoding. Eu tenho usado o Notepad++ para fazer essas conversões. Não sei se será a melhor opção no seu caso.
Se precisar fazer essa conversão dinamicamente, daí pesquise bem sobre o assunto. No Java, eu uso a classe Charset e instancio o String, recuperando o array de bytes (getBytes). Mas nem sempre dá certo. No Ruby, eu não sei. Deve haver uma solução simples...
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