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Contra não tem nenhum. Acho que a maioria usar Set por que na documentação do Hibernate é assim. Pensando bem, um Set é a coleção que quase todo mundo precisa pra fazer associação, já que nem sempre é necessário ter os objetos da coleção indexados numericamente e normalmente é desejado que os objetos não se repitam.
Aparentemente, a única diferença é a necessidade de informar qual a coluna vai ser usada como índice da List.