Olá,
Acredito que ja tenha olhado esse documento (http://www.hibernate.org/250.html). Fora os detalhes falados ali.
1) qual a dificuldade de se migrar uma aplicação do Hibernate 2 para o Hibernate 3?
Voces tem muitas consultas HQL? Se sim provavelmente terão que rever elas, existem diferenças da versão 2 para a 3.
2)quais as vantagens em se usar a versão 3?
Para mim, algumas..
Uso da API Criteria ao invéz de HQL.
Algumas melhorias nos valores default das configurações. Exemplo: lazy=true
Possibilidade de uso da JPA (hibernate annotations).
Melhores formas de gerar estatísticas para otimização.
Que me lembro é mais ou menos isso.
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