E ae amigo.
Eu enfrentei esse problema também, a pergunta que faço é:
“Java maldito, porque nao monta o classpath de aplicacoes web start igual de swing normal?”
Eu sei que isso foi necessário pra fazer o webstart funcionar, mas isso mata a galera. Se você procurar na internet, tem um cara que criou o JnlpWrapper, ele faz uma serie de jogadas que deixa o seu classpath identico a aplicação swing desktop, mas esse software é pago, ele tem até um wizard que tu indica os jars e ele monta pra voce.
Eu resolvi (pelo menos por enquanto) setar as coisas que o meu framework procurava automático, assim eu não preciso varrer meu classpath.
Se você realmente precisa disso, eu indico a criação do seu próprio classLoader, aonde você vai setando o classpath de acordo com o que é carregado, vai dar um pouco de trabalho mas…
Boa Sorte.