Ajax + jsp

É porque você não pegou direito como funciona a requisição ajax. Você não tem que ficar colocando nada em sessão.
Quando você fez a requisição $.post("/problems.do?action=findQuestions") você tem que usar o retorno dela e popular a tela com suas perguntas, sem precisar recarregar a página (e esse é o grande barato do ajax).
Dá uma olhada la no próprio site do JQuery que tem exemplo de como usar o retorno da requisição ajax (seja via $.ajax, $.get, $.post).

http://api.jquery.com/jQuery.post/

Vai ficar algo como:

$.post("/problems.do?action=findQuestions", function(perguntas){
  // aqui você preenche a modal com suas perguntas
  $(".checkList").fadeIn(500);
});

Obrigado Rendrys, deu certo