E aí pessoal, fica a pergunta! 
Pesquisei um pouco pela Internet, mas não não achei algo substancial.
As configurações de proxy aqui sempre estão em “Detectar automaticamente”. Acontece que preciso acessar alguns JumpServers, e sempre preciso manualmente dar uncheck nisso, e bem, é chato! xD
To pensando em criar um switch pra fazer isso vai atalho de teclado ou algo do tipo, pra agilizar esse processo.
Alguma API ou biblioteca que consegue fazer isso? 
As configurações do IE estão armazenadas no registry. Entre no regedit e navegue até o seguinte local para visualisá-las:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings
Sabendo disso, você pode criar programas em qualquer linguagem para manipular essas informações conforme a necessidade. Se quiser fazer em Java é possível encontrar algumas dicas procurando no google java change windows registry.
Ou mais fácil ainda, se é para uso particular não precisa de um programa, grave as modificações a serem feitas em arquivos .reg (por exemplo, ativar_deteccao_automatica.reg e desativar_deteccao_automatica.reg). Basta executar cada um desses arquivos para carregar os valores necessários. Veja aqui sobre a sintaxe dos arquivos .reg: http://support.microsoft.com/kb/310516
Ah, um jeito simples de criar os arquivos .reg
Primeiro mude as configurações para a detecção automática desativada. Entre o regedit, vá até aquele caminho que coloquei lá em cima; clique na chave “Internet Settings” e selecione a opção Export - Ele vai salvar o estado atual em um arquivo .reg
Depois mude para o modo detecção automática ativada. No regedit exporte o Internet Settings para outro arquivo .reg
Agora você tem dois arquivos, um que carrega a configuração “com” e outro que carrega a configuração “sem”.
Olá!
Obrigado pelas dicas gomesrod, e realmente, eu estive pesquisando sobre essas mudanças no registro.
Encontrei informações que dizem que a chave do registro que guarda a informação desta checkbox que preciso manipular é a chave abaixo:
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\Connections]
"WinHttpSettings"=hex:18,00,00,00,00,00,00,00,01,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,\
00
O nono byte(com o valor 01) seria o suposto byte a guardar o valor do checkbox. Porém fiz testes selecionando e desselecionando o checkbox, e o valor não muda no registro. Aliás, nenhum byte da chave se altera.
Vou continuar pesquisando, acredito estar quase lá. Se alguém tiver alguma opinião, será de grande ajuda.
