Olá
Hugo, bem vindo ao GUJ.
Eu continuo não me conformando quando alguém divide aplicação desktop de aplicação web como a própria Sun faz.
Para mim a divisão é outra:
1 - Aplicação web = aplicação que usa protocolo web e troca informações com um servidor web. Exemplos: Firefox, messenger, qualquer aplicação que use servlets seja com cara de browser, swing, thinlet, swt, etc.
2 - Aplicação isolada = aplicação que funciona confinada em uma rede local. Exemplos: programas em clipper, VB, Microsoft Office, Winzip, etc.
Como todo mundo que me conhece no GUJ já sabe, na minha opinião não há nenhum sentido escrever aplicações do tipo 2 a menos que seja um programinha simples tipo utilitário.
Rodrigo
Respondendo a sua pergunta, minha sugestão é que comece aprendendo Java e orientação a objetos. Procure antes dominar Java, conhecer threads, saber escrever exceptions, saber usar principalmente as APIs de java.lang, java.util, Collections, IO, NIO e concurrent. Leia livros tais como o Effective java. Depois estude servlets, HTTP e XML. Com estes conhecimentos então pode optar com mais clareza o caminho a seguir.
Não faça como a maioria que tenta aprender desenvolvimento Java para web sem saber servlets, sem entender nada de HTTP, com poucos conhecimentos de OO e praticamente sem saber Java.
[]s
Luca