Web é uma boa pela portabilidade. Qualquer computador hoje em dia tem um navegador web p/ poder acessar uma aplicação web bem construída. Considero web bem fácil de implementar também (talvez por que já trabalhe com páginas web há tempos). Leia bastante sobre HTML, CSS e Javascript, e use frameworks como o jQuery para facilitar a manipulação da página.
O mal dessa opção é que ela tem considerações de segurança bem maiores, mas sendo bem feita, dá tudo certo.
Quanto a Hibernate, eu diria sim. Programas tendem a crescer, e gerenciar esse crescimento implementando só em JDBC é uma dor de cabeça. Para consultas mais complexas dá sempre pra voltar p/ as consultas sem Hibernate. Uma vantagem é que você aprender uma ferramenta que o mercado pede.
Web costuma ter bem mais frameworks p/ ajudar a fazer os programas, mas também requer um tempo a mais p/ você aprender bem sobre eles.
Há também um outro mal maior: Por ter mais frameworks, precisar aprender mais, e etc muitas outras coisas, Java acaba pesando demais p/ aplicações Web simples, a menos que você tenha um legado de coisas Java na empresa.
Daí o surgimento de opções mais simples, como (J)Ruby on Rails. Vale a pena estudar.