Há uma aplicação Office Banking de um grande banco que é uma aplicação Web com Tomcat embutido; ela usa um instalador para copiar a JRE, o tools.jar que é necessário para o compilador JSP, e a aplicação Web em si.
Se você olhar uma instalação “pronta” desse software, vai ver que tudo é copiado dentro de um diretório só…
Ou seja, mesmo que a máquina não tenha o Java instalado ou o Tomcat configurado, é possível rodar a tal aplicação.
O “único” problema é que o instalador levou um tempão para ser criado, já que há vários detalhes chatos (como detectar quanta memória a máquina tem e recusar a instalação se a máquina for “muito” fraca) que só aparecem nas máquinas dos clientes. Além disso o instalador tem algumas frescuras a mais (na verdade um monte), como criar um certificado digital para usar com SSL, e outras coisas mais chatinhas.
No seu caso, basta provavelmente instalar o Java em um diretório fixo (digamos c:\java), o seu Tomcat em outro diretório (digamos c:\tomcat), pegar seu pen drive, copiar o conteúdo dos dois diretórios, e ver se copiando os diretórios com casca e tudo para uma outra máquina (e também acertando o PATH) ele funciona direitinho.