Até onde o uso de frameworks é produtivo?

Minha humilde opinião é a seguinte.
Se vc está desenvolvendo uma aplicação padronizada como um produto de uma softhouse específico e que tenha necessidades bem específicas é melhor vc criar uma solução caseira que otimize o trabalho repetitivo.
Pois os frameworks são bem genéricos e como vc disse talvez leve muito tempo para domina-los e eles podem não satisfazer plenamente.
Pode ser uma extensão customizada de uma framework (para não criar a partir do zero), um gerador de código, um conjunto de templates, uma API, etc.

Agora se o framework atende totalmente suas necessiades (como a maioria dos casos) use, mas com senso crítico e não porque apenas estão usando (mesmo que seja um ótimo argumento).
Procure antes entender os fundamentos do J2EE para depois se aventurar em algum framework.

Outra coisa pode ser a imposição da gerencia, por motivos de reaproveitamento de know-how, custo,etc.

Mas dependendo da sua necessidade cria uma solução que melhor lhe convém.

Se for criar soluçao caseira, você vai acabar implementando algo que já está implementado e bem testado por algum framework existente (vulgo reinventar a roda).

A menos que seja algo muito, muito simples (beirando o ridículo da simplicidade), é melhor você usar algum framework existente e estendê-lo. Mas, pensando bem, se o que você vai fazer é tão ridículo de simples, melhor nem fazer em Java…