Cache do Tomcat

Boa Tarde a todos,
Estou com um problema aparentemente de cache do tomcat.
Nosso sistema gera seu pedido de venda em html, pois bem, as vezes o cliente faz a atualização de qtdes, preços e etc… visualiza o pedido novamente porém os dados não são atualizados. O problema eh que isso não é sempre que acontece. Fica uns dias trabalhando normalmente e do nada para de atualizar esses htmls. O mais legal eh que se delete o html físico dou CRTL+F5 e ele continua com o html lá… A única solução é reinicializar o tomcat.
Alguém tem alguma idéia do que possa estar acontecendo ?
Procurei ler a respeito e nada que tentei deu certo, o problema eh que não consigo testar.
Grato,