Eu também passei pelo mesmo problema e após várias tentativas eu conseguí fazer aparecer o bendito calendário.
Pelo que notei você está seguindo a apostilas da Caelum FJ-21. Se estiver utilizando o Eclipse será melhor.
Eu conseguí resolver o problema após passar pelo Capitulo que fala sobre filtros e WAR.
O que parece ser a raiz do problema é que o Eclipse\servidorWeb não enxergam os diretórios dos arquivos do JQuery - js e css. Por isso o calendário não é exibido. Para solucionar o problema eu indicaria que você fizesse:
1 - Certifique-se que o Eclipse está enxergando as pastas do JQuery. Você pode saber isso olhando na arvore e pastas do Eclipse, veja se elas estão dentro da Webcontent.
2 - Utilize a estrutura de diretórios exatamente como vem no pacote compactado e mapeie dessa maneira no cabeçalho da página.
Por Exemplo: No meu caso ficou dessa maneira:
Caso não funcione há uma alternativa que é fazer o deploy (exportar) da aplicação no formato WAR (veja Cap 10 da fj-21). Após isso verifique se foram copiados os diretórios do JQuery. Se não faça isso manualmente. Aí sim execute sua aplicação que foi exportada e veja se funciona.