Para te explicar como fazer isso é necessário você dar mais explicações do que você pretende fazer e quais tecnologias você está usando.
Se eu entendi direito você quer que na sua página HTML resultante, que a JSP vai criar para você, apareceça um ou outro banner de acordo com algumas condições, certo?!
A princípio, dá sim para fazer o que você quer com JSP’s.
Ao invés de você colocar diretamente a URL em que os banners estão disponíveis na JSP, põe uma variavel, por exemplo ${bannerURL}. E antes da JSP ser executada para gerar o HTML incluí no seu Servlet Result (ou na session) a URL do banner que você quer mostrar na variável bannerURL. Algo como, result.include(“bannerURL”, aquivaiaurl);
Lembrande que se você explicar melhor o que quer fazer dá para a gente de ajudar melhor.
Espero ter ajudado.