Carrinho e Variavéis de Sessão!

Eu acho que você poderia utilizar a seguinte estratégia:

1. Usar o sessionID como chave para os dados do usuário naquela conexão
2. Determinar que após um timeout (por exemplo: 20 min) sem atualização dos dados um programa em processo batch faz a limpeza dos dados/sesseões que não são mais válidas
3. Definir um processo que o usuário deve seguir para concluir
   a “compra”. Desta forma vc pode gerar histórico do processo para sua avaliação e também pode fazer um tracker, ou seja, o usuário pode acompanhar o processo para saber qdo ele vai receber o pedido (por exemplo)
4. Criar as tabelas necessárias para gravar os dados que você precisa para concretizar o pedido, por exemplo, userID, data, itens, qtd, forma de pagamento, etc …

Espero ter ajudado,

Não é realmente necessário fazer a persistência dos dados para controlar isso.
Você pode colocar qualquer tipo de objeto na sessão, portanto, uma forma de fazer isso seria colocar algum objeto de Collection.
Por exemplo, coloca uma ArrayList na sessão e depois vai apenas colocando os elementos dentro dela.