vmm, acredito que faça diferença sim. Imagine que uma thread possua o bloqueio de uma instancia de classeInterna e outra thread irá chamar um método deste mesmo objeto. Teremos as duas condições:
Se no código do método estiver “synchronized( this )” a thread terá que ficar aguardando até que a outra libere o objeto
Se estiver “synchronized( BlocoSincronizado2.this)” o código será executado na hora, pois a outra thread não tem bloqueio deste objeto, mas sim de um objeto da classe interna.