Cliente servidor duvida!

Gente como eu faço pra saber quando a conexao entre o cliente e servidor esta aberta ?

Pois eu gostaria de fazer que nem no msn …apos algum dos usuarios que estiverem conversando sair , possa ser exibido a mensagem off-line !

Se for o cliente que sair aparece no servidor cliente off-line , se for o servidor que cair aparece no cliente servidor off-line !!

AGradeço a quem ajudar .