Começando com Java EE

Primeiro estude JSP, Servlets, EL, JSTL e JDBC. Posteriormente JPA, use a implementação Hibernate e algum framework MVC, recomento Spring MVC. OBS: Aprenda ao menos o básico de HTML, CSS e JavaScript. Certifique-se que sua base de conhecimentos em Orientação a Objetos seja bem sólida, ou seja, saiba Design Patterns, SOLID e o padrão arquitetural MVC. Comece pela apostila de Java para Web da Caelum, leia o livro Use a Cabeça JSP & Servlets. Conheça SQL, assim você saberá quando o ORM estiver prejudicando a performance em consultas complexas.
Sempre dê preferência a livros, vídeo aulas são legais, mas os livros são mais completos. O ideal é combinar ambos. Sempre leia mais de livro sobre o mesmo assunto.