Marcelodsd, legal você estar querendo aprender Java. Mas, como o pessoal aí disse, esqueça de Java Web por enquanto, tente o básico. Eu estou terminando o livro que comprei, estou aprendendo Servlets e digo, estou me embananando um pouquinho, isso por que já aprendi os fundamentos da linguagem.
Já aprendi os conceitos e também a criar interface gráfica com os pacotes da classe Swing. Mas tudo isso foi feito na unha mesmo, usando uma IDE que nada se compara ao NetBeans e ao Eclipse, estou usando o JCreator, que é muito boa, mas o estudante deve fazer tudo na mão.
Fazendo dessa forma você verá como a linguagem funciona, quais são os comandos e como as coisas funcionam. Usando uma IDE como o Eclipse ou NetBeans você perderá muito, pois deixará de aprender muitas coisas.
Bem, eu estou usando o livro “Java2, Deswenvolvendo e Implementando Aplicações” da Editora Érica autor Sérgio Furgeri. Muito bom o livro, didático e com os passos na ordem certa de parendizagem, pelo menos é minha opinião.
Mas você pode baixar a apostila da Caelum também, eu a baixei e muitas vezes recorro a ela para pegar uns exemplos. Mujito boa a apostila.
É isso, espero ter ajudado.