Como colocar boletos no site da empresa para os clientes pegarem?

da uma olhada no pdfBox tem o iText tbm mais esse é pago

Depende, pra gerar arquivo em pdf existem as API’s mencionadas acima, como você vai disponibilizar estes boletos para download vai depender também de como vai programar isto !
vai colocar em um webservice para cada cliente acessar com seu login ? disponibilizar em um
diretório remoto, dropbox, webmail, sei lá , ai você vai ver o melhor caminho, quanto aos boletos, houve recentes alterações pela FEBRABAN na emissão de boletos, obrigatóriedade
de boletos registrados ETC, da uma lida aqui https://portal.febraban.org.br/pagina/3150/1094/pt-br/servicos-novo-plataforma-boletos pra se interar melhor !

Ok, obrigado !!! Vou dar uma olhada…

Boa tarde, a principio queremos fazer algo mais simples possível, na página da empresa, o cliente vai digitar o CNPJ e vai gerar o boleto, seria um login sem senha, como no site do seguro de carro que pago por exemplo… O cliente no caso eu, pessoa física, digito o meu CPF e já gera o boleto em PDF, no caso da empresa o cliente vai entrar com o CNPJ, simples assim. Nada de muito complexo, justamente para facilitar… Ou se você tiver alguma sugestão de uma outra forma de fazer, aceito sugestões… No caso, o banco já nos manda o malote dos boletos, só queremos jogar no site para que
cada cliente pegue o seu e pronto, perdemos muito tempo enviando boletos e ainda não recebem, pagam atrasado… Obrigado.

sim, é viável e pratico a ideia, a implementação pode ter um pouco de trabalho mas não é impossível, acho que o trabalho maior vai ser você capturar da sua pagina o CNPJ/CPF, seu
sistema buscar pelo boleto correspondente e disponibilizar para o cliente já atualizado, hoje
como te disse com o registro dos boletos, você teria que ter um aplicativo de gestão que
em caso de boletos já vencidos, pega este boleto, faz a atualização do mesmo direto no banco e disponibilize para o cliente o mesmo boleto já atualizado, por isso mencionei lá em cima sobre o registro dos boletos,já que a sequencia numérica do mesmo não pode ser alterada, que é o que ocorre no caso de uma segunda via, por este motivo se faz necessário a atualização do boleto via API ou manualmente.