Bom, eu vejo alguns itens que devem ser levados em conta.
Thingol, o problema das ferramentas de apoio é que elas tendem a ser tendenciosas com os benchs(muitas vezes otimizados para uma dada Plataforma).Marco, o problema as vezes nem é uma questão de “dar um chute alto”.Muitas vezes o desenvolvedor quer se livrar da responsabilidade de pensar nisso e empurra logo uma Dell da vida, sem maiores cerimônias achando que estará tudo bem.(Tem sempre um desavisado-AKA IDIOTA-para pagar mais por menos…).Eu destacaria alguns fatores:
1-Natureza de destino da aplicação-Se ela será para uma grande massa de dados, um cadastro de padaria do seu Manoel…
2-Escalabilidade-Aí entra o que o Campelo falou:O crescimento previsto será de tantos usuáriosAnoX num de solicitações crescente.
Num sistema web esse é um dado crítico(pois pode oscilar demais!!!)
3-Suporte-Se for uma aplicação que é um mero banco de consultas,inserções,sem concorrência e basicamente monousuária, vc não se preocupará em indicar um Sun Blade como para um sistema bancário, ou um Dell com serviço de atendimento 365X24.
4-Disponibilidade-Um “hortifruti” funciona de seg a sáb, umas 14 horas por dia(claro, há exceções…) e apenas para registrar vendas(na maioria das vezes, claro).Um home banking tem que estar sempre On.Não pode haver economia nesse quesito.
5- Componentes(incluo linguagem + ferramentas aí) da aplicação: Não adianta usar Prevayler, ter servidor 64bits, Sistema Operacional 64 bits, se a VM não conseguir suportar isso.Confira todos os requisitos antes(e as máquinas virtuais apropriadas, se necessário).
Há outros fatores que podem pesar na decisão, como restrições financeiras , ou transitoriedade da aplicação(como uma “pré-migração” para sistemas maiores), mas essas são fundamentais. 
Minha dica é: conheça sobre várias tecnologias, antes de dar uma opnião final, pois poderá sair caro.