Como iniciar na tecnologia JAVA

Sim. Aprender servlets é fundamental para iniciar bem na parte web (entender os conceitos e como o java implementa o http). Só acho que vc não precisa aprender JSF, uma vez que é pouco usado hoje em dia. No caso de java, depois de aprender servlets, recomendo partir para javaEE ou para Spring (sendo que Spring é muito requisitado hoje em dia).

Durante seu aprendizado em servlets, aproveite para já fazer conexão com banco de dados usando JDBC também.

Muito bom já iniciando aprendendo servlets, pois é a base da maioria dos frameworks web em java, e muita gente pula essa etapa e não conseguem entender como as coisas funcionam por debaixo do capô nos vários frameworks web que tem por ai.

Obrigado! Eu estava travado por que pulei direto para Java EE, sem entender os conceitos de Servlets, mas esse insigth só tive esses dias quando foi me aprofundar mais.

Usando servlets, tente criar um sistema que tenha autenticação e acesso à base de dados (pode ser uma simples agenda, por exemplo).

Vc pode aplicar padrões de projeto para criar um sistema mais robusto usando apenas uma servlet para direcionar as ações do sistema, por exemplo (front controller, command, etc.).

Vai mandando as dúvidas na medida que for desenvolvendo que a galera aqui ajuda. Boa sorte!