Como Utilizar Css com Java Utilizando Eclipse

Boa noite pessoal.
Estou tentando aplicar um css que está externo do index.html. Dentro do index.html o css funciona, mas como o estilo.css esta em uma outra pasta não funciona.

O arquivo estilo.css tem a seguinte :

codigo-dentro-html

Com este código dentro do arquivo index.html funciona, mas chamando ele externamento não funciona.

Imagem da minha estrutura do projeto :
minha-estrutura-atual

Já tentei utilizar o estilo.css externamente fora do contexto do index.html com os comandos abaixo, mas nenhum deu certo.

tentei assim : A instrução fica dentro da tag

<link rel="stylesheet" href="/usuario/_css/estilo.css" type="text/css"

Tentei assim

<link rel="stylesheet" href="/_css/estilo.css" type="text/css"

Alguém tem alguma ideia ?

Uma boa ferramenta pra esses casos é o console do navegador.
Aperte F12, vá na aba network (ou rede em português) e veja o status. Se estiver com o código 404 - Not Found deve ser o caminho que está “errado”.

Eu sugiro tirar a barra de /_css/estilo.css deixando _css/estilo.css. Mas eu aconselho fortemente, se for um arquivo .jsp a usar da seguinte forma:

<link rel="stylesheet" href="${pageContext.request.contextPath}/_css/estilo.css" type="text/css" 

Mas comece pelo console do navegador. Rode a aplicação e navegue até a página que está chamando o arquivo.css e veja o caminho do mesmo.