Bom, é um saco fazer isso utilizando um servidor web como mediador porque a conexão com ele não é ativa, e sim por requisições e respostas. Se voce for utilizá-lo mesmo assim, vai ter que ficar varrendor por solicitações de ambos os lados a cada período, isso vai tornar mais lento, mas funciona.
Cara, eu não estou vendo este problema todo, mesmo via rmi, socket, http, banco de dados ou o que quer que seja.
Pode ser que eu não tenha entendido o problema, mas penso que apenas redirecionar a porta do firewall para o servidor da sua aplicação resolve esta questão.