Olá !
Recentemente reparei um problema na configuração do Tomcat onde ele retorna HTTP 404 quando eu desconecto minha interface de rede local.
Ele somente roda se eu possuir minha interface de rede habilitada e conectada, do contrário, eu subo o Tomcat mas ele não encontra o server mesmo chamando via interface de loopback (127.0.0.1).
Alguém já passou por isto antes ? 
Abraços !