Continuar página em HTML integrando sistema em JSP

Acredito que o título ficou confuso porém vou explicar: Estamos desenvolvendo um projeto em equipe, onde o site será desenvolvido em HTML, logo após nesse mesmo site terá um área de login que vai levar até um sistema em JSP ( que estará no mesmo domínio ). Minha dúvida é como desenvolver o site em HTML em um software como dreamweaver por exemplo, e logo após fazer sua continuação integrando o sistema JSP ao mesmo. Sei que é uma dúvida meio boba, mas sou leigo em WEB !