Você já ouviu falar como é que funciona o clipboard? Ele é uma área do usuário onde há as seguintes operações: copiar algo para a área de transferência, obter algo da área de transferência, ver se há algo na área de transferência que tem um determinado formato, limpar a área de transferência e ficar sabendo se alguém mexeu na área de transferência.
O problema é que não há um comando no Clipboard do Windows que permita você saber se alguém fez um “paste” (colar) para poder mudar o conteúdo do clipboard. O máximo que dá para fazer é o tal programa onde você colou a tal coisa mexer no clipboard, para modificar o conteúdo depois do paste.
Pelo que imagino, você não tem o controle sobre o código do programa onde você colou as coisas (ou seja, o Ctrl+V ou Shift+INS não mexe no clipboard, só pega as coisas dele).
De qualquer maneira, achei muito interessante essa idéia. Entretanto, não dá para fazer as coisas exatamente desse jeito que você falou sem dar um tapa na aplicação onde você vai dar o paste.
Uma coisa que dá para fazer sem problemas é uma tela que fizesse o seguinte:
a) Você entra com o texto dentro de um JTextArea (por exemplo)
b) Essa tela tem um botão que põe uma linha desse JTextArea no clipboard. Se clicarmos esse botão de novo, ele põe a linha seguinte, e assim por diante. (Para ficar fácil de você ver, você pode ir cortando as linhas do JTextArea que já foram usadas à medida que for clicando o botão).
c) A cada vez que você fizer o paste no tal programa, você clica de novo o botão, para pegar o dado seguinte.
Não é difícil de fazer, requer apenas você dar uma olhada em programas -exemplo na Internet que usam o pacote java.awt.datatransfer:
Vou escrever em outras palavras: não há no Windows (e acho que também no Linux) uma maneira simples de você saber se alguma aplicação copiou dados do Clipboard. Só dá para saber se alguma aplicação alterou o conteúdo do clipboard. A idéia é que se você clicar Ctrl+V ou Shift+Ins, a sua aplicação fosse notificada (de alguma forma) que alguém copiou os tais dados. Como o Windows não fornece diretamente esa informação de que você apertou Ctrl+V ou chamou Paste no menu, então você pode modificar (usando o botão) o clipboard manualmente.
Só se você interceptar também a tecla Ctrl+V, mas aí isso é bem mais complicado e costuma não funcionar.
obrigado desde já!