Se for usar o Commons Daemon e for precisar customizar os ícones e outras Windows-idades (o ícone default é o do gato do Tomcat), então você precisa pegar os fontes e recompilar (usando o Visual Studio .NET 2003 de preferência).
A instalação default do Procrun não bate com a que vem com o tomcat; é uma versão bastante velha e cheia de bugs.
Você precisa pegar os fontes mais novos no CVS (usando a interface web não tem problema), alterar os ícones, resource de versão e outras coisas, e recompilar. Esses fontes batem com o tomcat.exe e tomcatw.exe que vêm com o Tomcat 5.0.28 ou 5.5.X
carloca
Vc pode usar o wrapper tb, estou usando em uma coisa parecida com a que
vc quer fazer, um serviço agendado.
O Wrapper é bem completo, tem recursos inclusive para monitorar e reiniciar a JVM se nesessário: