Minha opiniao é que o Date tem mais classes suportando que o Calendar, assim fica mais facil você formatar os valores e tudo mais. Já o Calendar eu vejo como uma solução mais completa, permitindo você setar/buscar apenas parte da data sem problemas. Como o Calendar possui um metodo getTime, que retona um Date, sugiro a adoção do Calendar no projeto, pegando o Date equivalente quando necessario.