Primeiramente bom dia 
Já faz algum tempo que venho acompanhando a galera aqui do fórum, porém esse é meu primeiro tópico aqui.
Atualmente trabalho como programador PHP(Pleno). Tenho uma “bagagem” muito boa de desenvolvimento de sistemas para WEB e estou “começando” a estudar Java.
Bom, vamos lá, a dúvida é o seguinte:
Como tenho bastante experiência em desenvolvimento WEB (HTML,CSS,JavaScript, WebDesign…), estou meio que sem saber se começo pelo Java para Desktop (Swing por exemplo, rs), ou se vou para desenvolvimento WEB(JSP,JSF,Spring,Struts, etc).
Tenho essa dúvida porque conheço alguns programadores Java que trabalham somente com desenvolvimento WEB e nenhum que utilize por exemplo o Swing(apenas para alguns programas “quebra galho”).
Gostaria também de acrescentar que já faço algumas coisas com Java standalone. Minha dúvida é mais sobre qual “lado” seguir e também uma possível ordem de “grandeza” que devo seguir com relação aos Frameworks a estudar.(Embora saiba que cada um tem sua melhor aplicação para determinado tipo de projeto)
Só para complementar segue meus conhecimentos:
Programação: PHP(Utilizo os frameworks Codeigniter e Zend), Ruby(basicão,rs),C#(me aventurei um pouco com o NHibernate), C/C++(Só o que se aprende na faculdade mesmo),JavaScript(Com uma pitada de JQuery para aplicações RIA), Webdesign(o bom e velho FireWorks) e alguns Padrões de Projeto também(Factory,Chain of Responsibility,…).
Também conheço um pouco de linux :D.
Espero poder contribuir com a comunidade e ter sido claro em minha dúvida (no no título do post,e na categoria do fórum também).
Abraços.
Comece pela web mesmo. Baixe as apostilas gratuitas da Caelum.
com certeza web, é o futuro.
Você já tem conhecimentos de web em outra linguagem e isso vai ajudar muito.
Mesmo sendo web o melhor caminho, ainda aconselho você praticar algumas coisas de JAVA (Puro) mesmo, por exemplo, as exception, coleções, algumas regrinhas etc. Você pode ler a apostila FJ-11 da caelum, ela é bem java mesmo, sem swing e sem web. Saida no console. Só para acostumar com sintaxe a algumas coisas particulares do java.
Ok. Obrigado pelas respostas. Estou dando uma olhada nas apostilas da Caelum aqui. 
Se mais alguém quiser dar sua opinião …