Logging é quando vc envia mensagens para um repositorio (arquivo texto, banco de dados, JMS, etc) para rastrear as ações do seu sistema. Para isso, vc precisa de uma implementação de Logging, como o Log4J, ou Commons Logging (que tb utiliza o Log4J), e algumas outras utilizando AOP. Logging tem niveis, como WARNING, INFO, ERROR, FATAL e DEBUG. De acordo com os niveis, vc loga mais ou menos mensagens.
Já debbuging é quando, por uma IDE (normalmente), vc vai inspecionando o código, passo a passo, em tempo de execução, para rastrear possiveis erros enquanto vai desenvolvendo.
Vc pode fazer debug por logging tb, com o nivel máximo de mensagem ativado (normalmente, DEBUG).