Apenas a minha opinião:
Depende do quanto vc está disposto a se dedicar.
Se vc for usar o padrão servlets+jsp+scriptlets, vc vai ter bastante trabalho mandando suas servlets imprimirem tags html…
Eu te aconselho a gastar 1 semana estudando struts, e perceberá como ele facilita bastante as coisas, interação das páginas com as classes, connection pool, datasource, etc… não é nenhum bicho de 7 cabeças, apesar de parecer, no início.
Caso opte por usar o struts, concentre-se em entender como funciona o struts-config.xml e os beans. Tem uns recursos interessantes também, como internacionalização. Adicione um connection pool, e verá sua vida ser facilitada. É claro que vc tb tem outros frameworks á sua disposição, como o Spring por exemplo.
Evoluir sempre é bom! Pense nisso!
Qq dúvida é só postar aí!
[]´s e sucesso.