Dúvida: Programar em camadas

Sua camada de apresentação não necessariamente tem que ser web, pode ser até o console, separar a lógica do dominio da apresentação permite justamente usar diferentes tipos de apresentação para o mesmo domínio!

Se você não conhece nada de programação recomendo:

1. Use a cabeça - Java Um bom livro para quem está iniciando a programar.

Se você já sabe um pouco ou já leu o Use a Cabeça java:
2) Java: Como programar Ótimo livro de estudos, só que você tem que ler ele todo porque vários tópicos avançados estão distribuidos dentro do diversos conteúdos do livro. Ele é bem caro, mas vale cada centavo. Esse livro vai te ensinar Java, Orientação a Objetos e boas práticas de programação.
3) Use a cabeça Padrões de Projeto que vai te ensinar diversos padrãoes de projetos inclusive uma Introdução ao padrão MVC que faz a separção entre apresentação e domínio da aplicação.

Agora mais avançados:
5) Padrões de Arquitetura de Aplicações Corporativas Vai te explicar diversos padões utilizados para desenvolver software em várias camadadas.
6) Domain Driven Design Todo o desenvolvedor de software deveria ler esse livro. Ele explica como criar um dominio que realmente atenda as necessidades do cliente e como ele deve estar separado das outras camadas da aplicação.

Se você leu todos os outros está pronto para esse aqui.
7) Java Persistance com Hibernate Ensina a usar JPA para persistir seu dominio. Você vai ver que varios dos padrões discutidos no livro Padrões de Arquitetura de Aplicações Corporativas foram utilizados para implementar o Hibernate e conseguentemente a JPA, o que vai facilitar sua aprendizagem.

Outros livros importantes são:
UML EssencialExcelente livro de UML e bem direto assim vai fazer você entender os exemplos dos outros livros
Programação Extrema Explicada do Kent Beck que ai te mostrar o que é desenvolvimento agil e desenvolvimento dirigido por testes que tanto se fala.
Padrões de Projeto - Soluções Reutilizaveis de Software Orientado a Objetos. E o livro seminal sobre padrões contém todos os padrãoes básicos o que não encontrado no Use a Cabeça que só tem fala sobre os principais.

Sem saber o mínimo de webdevelopment, não tem como fazer uma aplicação multicamadas para web. Pelo menos você deve entender como o modelo de postback response funciona, o que são sessões de usuário, cookies, cache, etc. Sem isso, você terá muitas dores de cabeça.

Não confunda o webdeveloper, que é quem programa, com o webdesigner. O webdesign, a despeito do que os cursos mequetrefes por aí dizem, não é o cara que sabe HTML e CSS, mas o sim, o cara que entende de navegabilidade, usabilidade, diagramação, cores… enfim, da parte gráfica e humana da aplicação. Tem muito webdeveloper excelente por aí, que sem a ajuda de um webdesigner, faz site que só ele mesmo é capaz de usar.

Se nem o java básico você sabe, comece por aí. Depois, siga para a apostila de desenvolvimento Java para web.

Depois de um tempo afastado, estou de volta!

Gostei da trilha traçada por vocês, farei isso.

Então só tenho duas opções: Aprender web design ou pedir ajuda de um?

Abraços.