Por exemplo, ter um emprego CLT das 8 às 17 e desenvolver projetos “por fora” no período noturno (19:00 até 22:00 e fins de semana)?
No caso, a experiência como PJ seria apenas um meio de conquistar alguns poucos clientes e após um tempo abrir uma empresa com dedicação em tempo integral.
E após quanto tempo de experiência como CLT é recomendável se aventurar no mundo PJ?
Consegue tranquilo.
Tem um rapaz aqui na empresa, que trabalha CLT e tem paralelamente uma empresa, mas ele não trabalha de PJ.
A única questão é o tempo né. Se você tiver bastante tempo livre e vontade de investir nisso, não vejo porque não! 
[quote=Júlio Murta]Por exemplo, ter um emprego CLT das 8 às 17 e desenvolver projetos “por fora” no período noturno (19:00 até 22:00 e fins de semana)?
No caso, a experiência como PJ seria apenas um meio de conquistar alguns poucos clientes e após um tempo abrir uma empresa com dedicação em tempo integral.
E após quanto tempo de experiência como CLT é recomendável se aventurar no mundo PJ?
[/quote]
Você só não pode ser funcionário público e ter uma empresa, até onde sei.
Claro que, também, não poderá ser CLT e, nas dependências do teu trabalho, exercer função que não seja inerente a ele (como as da tua empresa, por exemplo) Isso pode configurar justa causa.
[quote=drsmachado][quote=Júlio Murta]Por exemplo, ter um emprego CLT das 8 às 17 e desenvolver projetos “por fora” no período noturno (19:00 até 22:00 e fins de semana)?
No caso, a experiência como PJ seria apenas um meio de conquistar alguns poucos clientes e após um tempo abrir uma empresa com dedicação em tempo integral.
E após quanto tempo de experiência como CLT é recomendável se aventurar no mundo PJ?
[/quote]
Você só não pode ser funcionário público e ter uma empresa, até onde sei.
Claro que, também, não poderá ser CLT e, nas dependências do teu trabalho, exercer função que não seja inerente a ele (como as da tua empresa, por exemplo) Isso pode configurar justa causa.[/quote]
Esse é realmente o maior empecilho já que o cliente espera que fornecedor do software esteja disponível em horário comercial para prestar suporte.