Com relação a atualização, eu geralmente já tenho todos os plugins separados em uma outra pasta. Depois é só copiar e colar. Existem plugins que podem não rodar em uma versão superior do eclipse. Isso já aconteceu comigo quando eu passei do Eclipse 3.0 para o 3.1.2. O plugin era do Hibernate Tools.
Mudança de teclas de atalho:
Menu Window -> Preferences -> General -> Keys
Lá você pode editar todos os atalhos. Inclusive de plugins que você instalou.