O pioneiros costumam sofrer mais para saber antes. Em projetos de muita responsabilidade geralmente não sobra tempo para experiências. Mas se vc tem tempo então experimenta e depois diz para nós suas dificuldades.
Sobre desenvolver com 1.4 e executar com 1.5 a resposta esperada seria que não deveria haver problemas. Porém, na prática, vai depender do que está usando. É preciso ver nos release notes para ver se as novas features afetam seu sistema. Por exemplo: usa alguma coisa chamada foreach?
CV, se é assim então este meu exemplo furou! Responder rápido dá caca.
Mas o que quiz dizer mesmo foi que para fins de estudo vale a pena a experiência. Já na produção alguns projetos podem dar problemas e outros não. A troca de versão de uma aplicação deve passar por um processo de homologação normal. Nesta hora os testes unitários ajudam de novo.