Emissão de nf-e automática

Iae galera, possuo um sistema e quero integrá-lo para que possa gerar nf-e automática.

Dei uma olhada nos manuais para integar meu sistema com o webservice da prefeitura de sp, e percebi que só existe auxilio para geração de RPS.
Então minha dúvida é a seguinte:
É obrigatório que primeiramente eu gere um RPS e depois devo convertê-lo para nf-e ?

Outra dúvida, minha nota fiscal é do tipo SIMPLES, para enviar os dados para o webservice preciso obter um certificado digital junto ao ICP Brasil ? Preciso pagar para obter esse certificado ?

Se alguém puder dar uma força agradeço.